O mais poderoso limpador de duplicatas do iTunes exclui músicas duplicadas em três etapas.
Removedor de duplicatas do iTunes exclui músicas duplicadas e faz limpeza do iTunes
É sempre possível ter muitas músicas duplicadas e faixas perdidas (músicas sem arquivo de áudio) na biblioteca do iTunes. As faixas duplicadas não apenas ocupam muito espaço em disco rígido, mas também nos incomodam ao ouvir música. Embora o iTunes forneça uma maneira de mostrar todas as faixas duplicadas escolhendo o menu "Arquivo -> Exibir Duplicatas", a operação exibirá todas as músicas duplicadas na biblioteca do iTunes. Você pode selecionar e excluir essas faixas. Mas esse método exige que decidamos e selecionemos quais devem ser removidas e quais devem ser mantidas. Isso não é um problema se houver apenas algumas duplicatas, mas será um trabalho árduo se tivermos centenas de duplicatas.
O iCleanup, o aplicativo mais fácil de limpeza de duplicatas do iTunes, consegue remover muitas músicas duplicadas da biblioteca do iTunes. Para limpar faixas duplicadas com o iCleanup, você só precisa seguir estas etapas:
Baixe o Removedor de Duplicatas do iTunes - iCleanup

Baixe a versão mais recente do iCleanup na página de download. Encontre o arquivo "icleanup.zip" na sua pasta de Downloads quando o download for concluído. Descompacte o arquivo para obter o instalador "iCleanup.dmg", clique duas vezes no arquivo para abrir e montar o instalador, então você verá:
Encontre o Arquivo Zip Baixado no Finder

Clique duas vezes para descompactar o arquivo e obter o instalador DMG.
Instale o iCleanup no Seu Mac

Arraste o ícone "iCleanup.app" sobre "Aplicativos" para concluir a instalação. Em seguida, execute o aplicativo. O iCleanup primeiro carregará a biblioteca do iTunes. Quando toda a biblioteca for carregada, você precisará especificar as opções de filtro.
Execute o iCleanup a partir da Pasta de Aplicativos

Vá para a pasta Aplicativos no Finder se tiver concluído a instalação na etapa anterior.
Altere as Opções para Encontrar Duplicatas

Clique no botão "Opções" para modificar as condições para correspondência de duplicatas. O iCleanup oferece opções flexíveis para encontrar faixas indesejadas. Clique no botão "Escanear" para começar a encontrar duplicatas...
Título da Faixa Compara o título das faixas para determinar se são duplicatas.
Artista da Faixa Usa também o artista das faixas, esta opção evita classificar erroneamente faixas com o mesmo título, mas de artistas diferentes.
Nome do Álbum da Faixa Compara o álbum das faixas.
Extensão do Arquivo Apenas faixas com a mesma extensão de arquivo dos arquivos associados serão tratadas como duplicatas.
Comparação Rápida de Arquivos Compara o conteúdo do arquivo das faixas, esta opção é muito rápida e atende à maioria das situações.
Comparação Exata de Arquivos Esta opção é lenta para executar, apenas arquivos idênticos serão tratados como duplicatas.
Conclua a Busca de Duplicatas na Biblioteca do iTunes

Após terminar a verificação de duplicatas, clique no botão "Mostrar Resultados" para verificar detalhes das faixas duplicadas e faixas mortas na biblioteca do iTunes.
Verifique as Faixas Indesejadas e Limpe

O iCleanup coloca todas as duplicatas e faixas mortas em grupos com um indicador numérico óbvio. E o iCleanup verificará magicamente as faixas indesejadas após a classificação, mas você pode fazer alterações na seção manualmente. Sempre que você fizer alterações na seleção, o painel de informações mostra os espaços que serão liberados após a exclusão.
Quando você estiver satisfeito com a seleção das faixas indesejadas, pressione o botão "Limpar" para fazer a limpeza.
Remova Faixas Duplicadas da Biblioteca do iTunes

O iCleanup oferece três maneiras de remover faixas da biblioteca do iTunes. Essas opções tornam seguro evitar perder algo importante.
Remover Remove as faixas indesejadas apenas da biblioteca do iTunes, os arquivos associados às faixas serão mantidos na biblioteca do iTunes.
Lixeira Remove as faixas e move os arquivos associados para a Lixeira, isso economizará mais espaço.
Excluir Exclui faixas e arquivos associados permanentemente, esta é a melhor escolha para economizar espaço em disco.
Pronto! A biblioteca do iTunes fica limpa